मार्क विलियम कैलवे एक अमेरिकी पेशेवर पहलवान हैं, अपने रिंग नाम 'द अंडरटेकर ' से बेहतर जाने जाते हैं। वह वर्ल्ड रेसलिंग एंटरटेनमेंट (डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE)) के साथ अनुबंधित है, फिलहाल वह रॉ (Raw) ब्राण्ड के अंतर्गत मल्लयुद्ध लड़ रहे हैं

कैलावे ने सन् 1984 में वर्ल्ड क्लास चैम्पियनशिप रेसलिंग के साथ अपनी मल्लयुद्ध कॅरियर की शुरुआत की। सन् 1989 में, वे "मीन" मार्क कैलस के नाम से वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW)) में शामिल हुए. जब डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) ने सन् 1990 में कैलावे के अनुबंध को नवीनीकृत नहीं किया तो वे उसी वर्ष नवम्बर में द अंडरटेकर के नाम से वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन (जो बाद में सन् 2002 में वर्ल्ड रेसलिंग एंटरटेनमेंट बना) में शामिल हो गए। कैलावे तबसे उसी कंपनी के साथ जुड़े रहे और मौजूदा समय में वे डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के वरिष्ठ प्रदर्शकों में से एक हैं। शॉन माइकल्स के साथ-साथ द अंडरटेकर भी मंडे नाइट रॉ के एकदम पहले एपिसोड में दिखाई देने वाले एकमात्र दो पूर्णकालिक पहलवानों में से एक हैं, ये दोनों आज भी उसी कंपनी के साथ हैं।

द अंडरटेकर के पास दो परस्पर विरोधी चालें हैं: डेडमैन और अमेरिकन बैड ऐस. द अंडरटेकर (या और अधिक विशेष रूप से, उनके "डेडमैन" व्यक्तित्व) से जुड़े विशेष मैच - कास्केट मैच, बरीड अलाइव मैच, कुख्यात हेल इन ए सेल और लास्ट राइड मैच हैं। द अंडरटेकर की कहानी की एक कड़ी उनका सौतेला भाई केन है, जिनके साथ मिलकर उन्होंने ब्रदर्स ऑफ़ डिस्ट्रक्शन नामक एक टीम बनाई है। उन्होंने (द अंडरटेकर ने) रेसलमेनिया (WrestleMania) में एक भी मैच न हारते हुए 20-0 का एक रिकॉर्ड बनाया है और चार बार डब्ल्यूडब्ल्यूई चैम्पियनशिप (WWE Championship) एवं तीन बार वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप जीतने के लिए डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) ने उन्हें सात बार विश्व चैम्पियन की मान्यता प्रदान की है। वह एक समय डब्ल्यूडब्ल्यूएफ हार्डकोर चैम्पियन (WWF Hardcore champion) भी रह चुके हैं और वह छः बार डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टैग टीम चैम्पियनशिप (WWF Tag Team championship) एवं एक बार डब्ल्यूसीडब्ल्यू टैग टीम चैम्पियनशिप (WCW Tag Team Championship) भी जीत चुके हैं। द अंडरटेकर 2007 रॉयल रम्बल के विजेता थे और वे ऐसे पहले व्यक्ति थे जिसने 30वें नंबर पर रम्बल जीता।

व्यावसायिक मल्लयुद्ध कॅरियर

आरंभिक कॅरियर (1984-1990)

कैलावे ने अपने मल्लयुद्ध कॅरियर (जीवन-वृत्ति) की शुरुआत सन् 1984 में रिंग नाम "टेक्सास रेड" के अंतर्गत वर्ल्ड क्लास चैम्पियनशिप रेसलिंग में की। ब्रुइसर ब्रॉडी के खिलाफ अपने इस पहले मैच में उन्हें पराजय का मुंह देखना पड़ा. चार साल की तरक्की के बाद 1988 में वे इसे छोड़कर कंटिनेंटल रेसलिंग एसोसिएशन (जो जेरी जैरेट के द्वारा डब्ल्यूसीसीडब्ल्यू (WCCW) के साथ सीडब्ल्यूए (CWA) के विलयन कर दिए जाने के बाद यूनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एशोसिएशन बन गया) में शामिल हो गए और वहां उन्होंने कई चालों के तहत मल्लयुद्ध किया। 1 अप्रैल 1989 को उन्हें यूएसडब्ल्यूए यूनिफाइड वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप (USWA Unified World Heavyweight Championship) के लिए निर्धारित किया गया था जहां उन्होंने अपने मंच नाम "द मास्टर ऑफ़ पेन" के तहत जेरी "द किंग" लॉलर को हराकर अपना पहला पेशेवर मल्लयुद्ध ख़िताब, यूएसडब्ल्यूए यूनिफाइड वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप (USWA Unified World Heavyweight Championship), प्राप्त किया। "द पनिशर" के रूप में प्रदर्शन करते हुए कैलावे ने 5 अक्टूबर 1989 को डब्ल्यूसीडब्ल्यूए टेक्सास हेवीवेट चैम्पियनशिप (WCWA Texas Heavyweight Championship) में जीत हासिल की, उस दिन एरिक एम्ब्री को अपने ख़िताब से हाथ धोना पड़ा था।

उनकी पहली मुख्यधारा का प्रदर्शन तब हुआ जब वह विश्व चैम्पियनशिप मल्लयुद्ध में शामिल हो गए। जबकि वहां, वे "मीन" मार्क कैलस के रूप में जाने जुटे थे और टेड्डी लाँग द्वारा प्रबंधित "स्काई स्क्रैपर्स" की टैग टीम के "डैंजरस" डैन स्पाइवे के साथ मिलकर छोटी-सी जुड़ी हुई टीम के एक हिस्से के रूप में उन्होंने मल्लयुद्ध लड़ी. स्काईस्क्रैपर्स में उनकें अपने कालक्रम के दौरान वे और स्पाइवे रोड वॉरियर्स के साथ एक विवाद में उलझ गए, लेकिन जबतक विवाद का अंत होता इससे पहले ही स्पाइवे छोड़कर चले गए।

जैसे ही वे एकल प्रतियोगिताओं में भाग लेने लगे, कैलावे ने पॉल इ. डेंजरस्ली से प्रशिक्षण प्राप्त कर कैपिटल कॉम्बैट में जॉनी ऐस को तथा क्लैश ऑफ़ द चैम्पियंस में ब्रायन पिलमैन को पराजित कर दिया। जुलाई 1990 में, उन्होंने द ग्रेट अमेरिकन बाश में NWA यूनाइटेड स्टेट्स हेवीवेट चैम्पियनशिप के लिए लेक्स लुगर के साथ मल्लयुद्ध लड़ी, लेकिन वे तब धराशायी हो गए जब लुगर ने उन्हें कपडे की रस्सी के सहारे पछाड़ दिया। डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) ने कैलावे के अनुबंधन के नवीकरण को नकार दिया, जब वे 1 सितम्बर 1990 को एक जानदार फुर्तीली लड़ाई के आखिरी मैच में NWA वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप स्टिंग हार गये।

डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) के साथ अपने अनुबंध के दौरान, पनिशर डाइस मोर्गन के रूप में कैलावे ने न्यू जापान प्रो रेसलिंग में कुछ समय के लिए मल्लयुद्ध लड़ी. डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) छोड़ने के बाद नए USWA यूनिफाइड वर्ल्ड हेनीवेंट चैम्पियन तय करने के लिए हुए टूर्नामेंट में हिस्सा लेने के लिए वे कुछ समय के लिए USWA में लौट आये; पहले राउण्ड में उन्होंने बिल डुंडी को हरा दिया लेकिन क्वार्टर फाइनल में जैरी लॉलर से हार गए। उन्होंने अक्टूबर 1990 में विश्व मल्लयुद्ध महासंघ वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन (डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF)) के साथ अनुबंध पर हस्ताक्षर किया।

वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (1990 से वर्तमान तक)

प्रथम प्रवेश एवं विभिन्न लड़ाईयां (1990-1994)

19 नवम्बर 1990 को "कैन द अंडरटेकर" के रूप में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) सुपरस्टार्स के टेपिंग में कैलावे ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में प्रथम प्रवेश किया। द अंडरटेकर का पहले वाला डेडमैन वाले व्यक्ति का मॉडल पुरानी पश्चिमी फिल्मों के ताबूत बनाने वाले के चरित्र की, जो खुदाई करने वाले का एक विशेष कोट और काला टॉप, सफ़ेद दस्ताने और बूट कवर पहने रहता है, नक़ल थी। डेडमैन के इस व्यक्तित्व के अन्दर, जो "दर्द से अप्रभावित" था, कैलावे ने कुछ ऐसा हासिल किया जिसे अपने विरोधियों के हमले से कुछ लेना-देना नहीं रह गया। कैलावे ने आधिकारिक तौर पर कैमरे के सामने 22 नवम्बर को सर्वाइवर सीरीज़ में एक खलनायक के रूप में अपना पहला पदापर्ण किया, उस वक्त वे टेड डीबायस की मिलियन डॉलर टीम के रहस्यमय हिस्सेदार थे, जिसमें उन्हें केवल द अंडरटेकर कहकर बुलाया जाता था। मैच के एक मिनट के अंदर ही द अंडरटेकर ने कोको बी वेयर को अपने फिनिशर, टॉम्बस्टोन पाइलड्राइवर के जरिये बाहर निकाल दिया। अभियुक्त के रूप में बाहर निकाल दिए जाने से पहले उन्होंने डस्टी रोहड्स का भी सफाया कर दिया। सर्वाइवर सीरीज़ के कुछ समय बाद, उनके नाम से 'केन' हटा दिया गया और अब उन्हें केवल द अंडरटेकर ही कहा जाने लगा। यह वह वक्त था जब द अंडरटेकर ने अपने मैनेजर ब्रदर लव को बदल कर पॉल बियरर को रख लिया -- जो एक नाटकीय, अध्यात्मिक चरित्र था, जिसे हमेशा मृतक की राख रखने का एक कलश लिए दिखाया जाता था, जिससे द अंडरटेकर रहस्यमयी शक्ति अर्जित कर अपने मैचों के दौरान अपनी शक्ति को पुनरुज्जीवित किया करते थे। अपने प्रतिद्वंद्वियों को अखाड़े (रिंग) में हराने के बाद मैच के तुरंत बाद ही वह एक अनुष्ठान संपादित करते थे, जिसमें वे पराजित प्रतिद्वन्द्वी को बॉडी बैग में डालकर अपनी पीठ पर लाद कर ले जाया करते थे।

रेस्ल्मेनिया VII में उन्होंने रेसल्मेनिया की शुरुआत "सुपरफ्लाई" जिमी स्नुका को अतिशीघ्र हराकर की। इस इवेंट में उनके अपराजित बने रहने की रेखा में यह पहली जीत थी। उनकी सबसे बड़ी शत्रुता की शुरुआत द अल्टीमेट वॉरियर के साथ हुई, जब उन्होंने अपने मैनेजर, पॉल बियरर के सेट पर फ्युनरल पॉर्लर साक्षात्कार वाले अंश में वॉरियर पर हमला करके उसे वायुरुद्ध ताबूत में बंद कर ताला लगा दिया। वॉरियर, रैंडी सैवेज, सार्जेंट स्लॉटर और हल्क होगन के साथ एक वर्ष के मुकाबलों के बाद उन्होंने होगन को हराकर सर्वाइवर सीरीज़ में अपना पहला डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीता। डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के अध्यक्ष जैक टन्नी ने छः दिनों बाद टेक्सास में उसी मंगलवार को पुनः मैच कराने का आदेश दिया, जिसमें द अंडरटेकर ने अपना टाइटल होगन के पक्ष में खो दिया।

फ़रवरी 1992 में, द अंडरटेकर के सहयोगी जेक "द स्नेक" रॉबर्ट्स ने रैंडी सैवेज के मैनेजर/पत्नी मिस एलिजाबेथ पर एक स्टील की कुर्सी से हमला करने की कोशिश की लेकिन तबतक द अंडरटेकर ने उसे रोक दिया और पहली बार प्रशंसकों के लिए पसंदीदा बन गए। तत्पश्चात द अंडरटेकर ने रेसल्मेनिया VIII में रॉबर्ट्स को पछाड़ दिया। तब हार्वे विपल्मैन के द्वारा प्रबंधित पहलवानों के साथ उसकी व्यापक शत्रुता पूरे 1992-1993 में जारी रही, यहां तक कि कमाला के साथ भी जिसका सामना उन्होंने पहली बार डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के इतिहास में सर्वाइवर सीरीज़ में किया और पहली बार टेलिवाइज़्ड कॉफिन मैच में हरा दिया, तथा जॉयन्ट गोंजालेस को उन्होंने रेसल्मेनिया IX में और समरस्लैम में "रेस्ट इन पीस" के एक मैच में अयोग्यता के आधार पर हरा दिया। जनवरी 1994 में, उन्होंने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियन योकोज़ुना को रॉयल रम्बल में एक कास्केट मैच के लिए चुनौती दी। रॉयल रम्बल में, योकोज़ुना ने कई दूसरे बदमाश पहलवानों की सहायता से द अंडरटेकर को ताबूत में सीलबंद कर मैच जीत लिया। वीडियो स्क्रीन पर द अंडरटेकर की "आत्मा" इस चेतावनी के साथ ताबूत के अन्दर से प्रकट हुई कि वह वापस लौटेगा.

वापसी; मैनकाइंड के साथ लड़ाईयां (1994-1997)

रेसेल्मेनिया X के बाद, टेड डीबिअस ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में दुबारा एक द अंडरटेकर को पेश किया। हालांकि इस द अंडरटेकर की भूमिका ब्रायन ली के द्वारा निभाई गई जो एक पाखंडी बहरूपिया द अंडरटेकर था (प्रशंसक जिसे व्यंग्यात्मक तरीके से "अण्डरफेकर "कहते थे) और असली द अंडरटेकर की समरस्लैम में वापसी, मौलिक व्यक्ति की नये संस्करण के साथ हुई जिसमें वह भूरे रंग की जगह बैंगनी रंग धारण किए हुए था। तीन टोम्बस्टोन पाइलड्राइवर्स के बाद अंडरटेकर ने पाखण्डी बहुरूपिये को हरा दिया। सर्वाइवर सीरीज़ में एक रिमैच जो कि एक दूसरा कास्केट मैच था, उसमे द अंडरटेकर ने योकोज़ुना को हरा दिया। सन् 1995 के लगभग पूरी अवधि में टेड डीबिअस के मिलियन डॉलर कॉर्पोरेशन के सदस्यों के साथ द अंडरटेकर ने दुश्मनी मोल ले ली। रेसेल्मेनिया XI में जब द अंडरटेकर किंग कोंग बंडी का मुकाबला कर रहे थे, तब कामा ने द अंडरटेकर का कलश चुरा लिया और उसे पिघलाकर एक बड़े सोने के हार में बदल कर और द अंडरटेकर पर हमला करके उन्हें अपना बैरी बना लिया। बाद में, द अंडरटेकर ने कामा को एक समरस्लैम के एक कास्केट मैच में हरा दिया। कई सप्ताह बाद, द अंडरटेकर ने अपनी आंख के पास की कक्षीय हड्डी को क्षतिग्रस्त कर लिया और शल्य चिकित्सा की पूरी अवधि तक अनुपस्थित रहा एवं सर्वाइवर सीरीज़ में उसकी फिर से वापसी हुई।

सन् 1995 में द अंडरटेकर भूरे रंग का प्रेत जैसा ऊपरी मुखोटा पहनकर वापस लौटे. रॉयल रम्बल में ब्रेट हार्ट के खिलाफ डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप मैच के द अंडरटेकर का मुखौटा उतार दिया गया था जब डीज़ल ने द अंडरटेकर के चैम्पियनशिप के ख़िताब के लिए हस्तक्षेप किया। एक महीने के बाद, इन यौर हॉउस: रेज इन द केज में, जब डीज़ल का हार्ट के साथ एक स्टील में एक पिंजरे में मुकाबला हो रहा था, तब द अंडरटेकर अचानक रिंग में नीचे से बाहर आये और डीज़ल को खींचकर नीचे ले गए ताकि हार्ट विजय प्राप्त कर सके। यह विवाद डीज़ल और द अंडरटेकर के बीच हुए रेसेल्मेनिया XII के एक मैच में पराकाष्ठा पर पहुंच गया, जिसमें द अंडरटेकर विजयी हुए.

अगली ही रात उनका दूसरा विवाद उठ खड़ा हुआ, जब मैनकाइंड ने जस्टिन हॉक ब्रेडशॉ के साथ द अंडरटेकर के एक मैच में हस्तक्षेप करते हुए अपना प्रथम प्रवेश किया। अगले कई महीनों के लिए मैनकाइंड ने द अंडरटेकर के कई मैचो में हमला बोला और मैच छीन लिए। इस विवाद ने और भी उग्र रूप धारण कर लिया और उनकी लड़ाई अब भीड़ में, मंच के पीछे और विभिन्न अखाड़ों के बॉयलर रूम तक पहुंच गई। फलस्वरूप, समरस्लैम में अब तक की पहली बार के बॉयलर रूम ब्राव्ल का निर्धारण इन दोनों के बीच हो गया। मैच के दौरान, जब द अंडरटेकर पॉल बियरर के अस्थिकलश के पास पहुंचे, तब बियरर ने द अंडरटेकर को धोखे से मारा ताकि मैनकाइंड पंजे से द अंडरटेकर को जबड़े के बेबस बना कर अपनी जीत दर्ज कर सके। बियरर के विश्वासघात के बाद अंडरटेकर ने मैनकाइंड के साथ प्रतिद्वंद्विता को एक नए स्तर तक पहुंचा दिया जिसके परिणामस्वरूप बरिड अलाइव मैच, इन योर हाउस:बरिड अलाइव में परिवर्तित हो गया। खुले कब्र में श्वाश अवरुद्ध करने के बाद अंडरटेकर ने मैच जीत लिया लेकिन जल्लाद और साथ ही साथ कई दूसरे सुपर स्टार्स के हस्तक्षेप के बाद अंततः द अंडरटेकर को "जिंदा दफ़न" कर दिया गया। जिंदा दफन हो जाने के बाद अंडरटेकर ने फिर से मैनकाइंड के खिलाफ मुकाबले में अपने को खड़ा करके सर्वाइवर सीरीज़ में वापसी की लेकिन एक अनोखे शर्त के साथ कि एक स्टील के पिंजरे में बंद रिंग के ऊपर 20 फीट (6.1 मी॰) पॉल बियरर लटकता रहेगा. अगर द अंडरटेकर यह मैच जीत लेता है तो बियरर पर अपने हाथ उठा सकेगा। हालांकि द अंडरटेकर ने यह मैच जीत तो लिया लेकिन जल्लाद के हस्तक्षेप के कारण बियरर द अंडरटेकर के चंगुल से बच निकलने में कामयाब हो गया। द अंडरटेकर ने कुछ समय के लिए जल्लाद की ओर अपना ध्यान लगाया जो उसके आगमन के समय से ही उसके गले का कांटा बना हुआ था। इन योर हाउस के मंच पर: यही समय है (It's Time), में एक महायुद्ध नियमों के तहत मैच में द अंडरटेकर ने जल्लाद को परास्त कर दिया। 1996 के अंत तक, बियरर के अपने शागिर्द के पक्ष में हस्तक्षेप करने के बाद अंडरटेकर के साथ वादर का विवाद शुरू हो गया जिसमें अंततः रॉयल रम्बल में वदेर के साथ लड़ाई में वह हार गया। इस पराजय के बाद, द अंडरटेकर ने अपना ध्यान डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप पर केंद्रित करना शुरू कर दिया।

हेल इन अ सेल);ब्रदरस ऑफ़ डिसट्रक्सन (1997-1998)

रेसेल्मेनिया 13 में, द अंडरटेकर ने साइको सिड को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप के लिए पराजित कर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में दूसरी बार अपने चैम्पियनशिप का खिताब दर्ज किया।[17] इस घटना के बाद, पॉल बियरर ने द अंडरटेकर के सबसे बड़े रहस्य को उजागर कर देने की धमकी देते हुए, उसके साथ फिर से जुड़ने की कोशिश की। इस कहानी की कड़ी में, बियरर ने यह घोषणा की कि द अंडरटेकर एक हत्यारा रह चुका है, क्योंकि जब वह एक बच्चा था तब उसने अपने माता-पिता और सौतेले भाई की हत्या कर अंतिम संस्कार करने के घरेलू व्यवसाय को (जहां बियरर काम करता था) जला डाला था। द अंडरटेकर ने दावा किया कि बियरर के पास जानकारी हासिल करने का कोई तरीका नहीं था, लेकिन बियरर ने घोषणा की कि द अंडरटेकर के सौतेले भाई केन, जो अभी भी जिंदा है लेकिन बुरी तरह जलकर जख्मी हो चुका था, ने ही उसे यह बात बतायी थी। आग की इस घटना के बाद बियरर ने केन को सुधार-संस्था को सुपुर्द कर उसका पालन पोषण किया। अब केन इन सारे वर्षों के बाद बदला लेने का इंतजार कर रहा था। द अंडरटेकर ने अपने बचाव में कहा कि केन, एक अग्निदहनोन्माद संपीड़ित व्यक्ति है, ही वह व्यक्ति है जिसने आग लगा दी थी और शायद खुद को नहीं बचा पाने में सफल नहीं रहा था।

उनकी कहानी की महत्वपूर्ण अगली कड़ी सन् 1997 में समरस्लैम में शुरू हुई जब रेफरी शौन माइकल्स ने अचानक एक स्टील चेयर से जो ब्रेट हार्ट के लिए था द अंडरटेकर को दे मारा जिस कारण द अंडरटेकर को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के खिताब से हाथ धोना पड़ा. विवाद इन योर हाउस: बड्ड ब्लड में तब अपने चरम पर पहुंच गया जहां द अंडरटेकर ने माइकल्स को हेल इन अ सेल के एक मैच में चुनौती दी। इस मैच के दौरान द अंडरटेकर की कहानी की कड़ी उसके सौतेले भाई केन से जुड़ती है जिसने अपना प्रथम प्रदर्शन जेल के दरवाजे को चीर-फाड़कर और द अंडरटेकर को समाधि का एक पत्थर पाइल ड्राइवर देकर किया, जो द अंडरटेकर के कार्य का ट्रेडमार्क था, ताकि माइकल्स उसे बांध सके। इस मैच को डेव मेल्टज़र से 5 स्टार की रेटिंग मिली। कहानी की कड़ी जैसे ही आगे बढ़ी केन ने पॉल बियरर के साथ मिलकर द अंडरटेकर को मुकाबले के लिए चुनौती दी, लेकिन द अंडरटेकर लगातार अपने भाई के साथ लड़ने से इनकार करता रहा। एक बार जब केन ने द अंडरटेकर को डी-जेनरेशन X के हमले से बचा लिया तो दोनों ने मिलकर एक अल्पकालीन भागीदारी का गठन किया। द अंडरटेकर की अंतिम मुठभेड़ रॉयल रंबल के कस्केट मैच की वापसी में हुई जिसमें केन ने द अंडरटेकर के साथ विश्वासघात किया और उसे ताबूत में फंसाकर, ताबूत के ढक्कन में एक प्रकार का ताला लगाकर आग लगा दी और जीत हासिल कर ली। बहरहाल द अंडरटेकर ताबूत के ढक्कन के फिर से खुलते ही गायब हो चुका था। दो महीने के अंतराल के बाद, द अंडरटेकर लौटा और रेसेल्मेनिया XIV के मुकाबले में केन को पछाड़ दिया। एक माह बाद Unforgiven: In Your House दोनों फिर से एक मैच में मुकाबले में भिड़े, पहला मैच जबकि नारकीय था, जिसमें द अंडरटेकर ने केन की दाहिनी बाहं आग में झुलसाकर मैच जीत लिया।

बाद में द अंडरटेकर का मैनकाइंड के साथ नए सिरे से विवाद आरम्भ हुआ और दोनों ने किंग ऑफ़ द रिंग में आयोजित हेल इन अ सेल के मैच में एक दूसरे का सामना किया। मैच के दौरान, द अंडरटेकर ने मैनकाइंड को कक्ष के छत से बाहर 16 फीट (4.9 मी॰) नीचे स्पैनिश उद्दघोषक की टेबिल पर फेंक दिया। एक पूर्व नियोजित परिकल्पना के तहत बाद में उसने कक्ष के छत से होकर रिंग तक मैनकाइंड को चोक्सलैम्ड कर दिया जिसने जायज ढंग से पछाड़कर मैनकाइंड को बेहोश कर दिया और मैच का समापन मैनकाइंड के आर टोम्बस्टोन पाइलड्राइविंग कर लिया।

पूर्ण रूप से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टैग टीम चैम्पियनशिप (WWF Tag Team championship) जीतने के लिए, द अंडरटेकर और स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन ने केन और मैनकाइंड को हरा दिया। द अंडरटेकर और ऑस्टिन के कब्जे में टैग चैम्पियंस का खिताब केवल दो हफ़्तों तक ही कायम रहा क्योंकि केन और मैनकाइंड ने मिलकर रॉ इज वॉर के एक एपिसोड में खिताब को फिर से हासिल कर लिया। तब जाकर द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप का पहले नंबर का दावेदार हो गया, जो अबतक ऑस्टिन के कब्जे में हैं। हालांकि समरस्लैम से कुछ ही पहले, द अंडरटेकर ने यह उद्‍घाटित किया कि वह और केन, भाइयों की तरह एक साथ काम कर रहे थे। इस रहस्योद्घाटन के बाद अंडरटेकर ने केन से कहा कि वह नहीं चाहता है कि ऑस्टिन के साथ होने वाले मैच में वह हस्तक्षेप करे और जबकि द अंडरटेकर मैच हार गया, फिर भी सम्मान दिखाने के लिए उसने ऑस्टिन को उसका बेल्ट वापस सौंप दिया। सितंबर में, कहानी की कड़ी जारी रही और द अंडरटेकर अपनी बुरी चारित्रिक विशेषताएं दिखाने लगा जब उसने और केन ने इस तथ्य को उजागर किया कि वे विन्स मैक्महोन के कारण ऑस्टिन को उसकी खिताब से मुक्ति दिलाने के लिए वे दोनों एक साझेदारी में काम कर रहे थे। Breakdown: In Your House पर द अंडरटेकर और केन ऑस्टिन के साथ एक तिगुने खतरे वाले मैच उसके डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए निर्धारित किए गए; मैक्महोन ने कहा कि भाइयों को एक दुसरे को पिन करने की अनुमति नहीं थे। द अंडरटेकर और केन ने ऑस्टिन को बारी-बारी से एक डबल चोक्स्लैम के बाद धराशायी कर दिया, अतः मैक्महोन को खिताब छोड़ देना पड़ा. इस घटना के कारण ख़िताब के लिए दो भाइयों के बीच मैच आयोजित करना पड़ा जिसमें ऑस्टिन विशेष अतिथि रेफरी के रूप में हाजिर था।Judgment Day: In Your House मैच जब समाप्ति के ही करीब था तब ऐसा लगा कि पॉल बियरर केन को स्टील चेयर देकर सहायता करने जा रहा था जिससे वह द अंडरटेकर पर वार कर सके लेकिन जैसे ही केन मुड़ा वैसे ही बियरर और द अंडरटेकर दोनों ने ही मिलकर चेयर से केन पर हमला कर दिया। द अंडरटेकर की इच्छा पिन करने की थी लेकिन ऑस्टिन ने उल्टी गिनती गिनने से इंकार कर दिया और द अंडरटेकर पर हमला कर दिया तथा दोनों भाइयों को बाहर निकालने के लिए गिनने लगा। अंत में, अगली रात ही पिछले छः वर्षों में पहली बार रॉ इज वॉर में, बियरर के साथ समझौता और दावा करते हुए कि वह और बियरर दोनों मिलकर विश्व मल्लयुद्ध महासंघ वर्ल्ड रेश्लिंग फेडरेशन पर अंधेरे का साम्राज्य खोल देंगे, द अंडरटेकर खलनायक बन गया। इस नई कहानी की कड़ी के रूप में उसने यह स्वीकार किया कि वास्तव में उसी ने आग लगाई थी जिसमें उसके माता-पिता की मृत्यु हो गई जिसके लिए उसने पहले केन को दोषी ठहराया था।

सर्वाइवर सीरीज़ के बाद, द अंडरटेकर का ध्यान ऑस्टिन के साथ हुए पिछले विवाद की ओर लौट आया जिस कारण जजमेंट डे में उसे अपना खिताब खोना पड़ा था, जब उसने द रॉक के साथ एक खिताबी मैच के दौरान बद मिजाजी और आक्रोश के साथ एक फावड़े से ऑस्टिन के सर पर वार कर दिया था और ठीक एक महीना पहले उसके साथ जो हुआ था उसका करारा जवाब दिया। कहानी की कड़ी में एक मोड़ के साथ, मैक्महोन ने द अंडरटेकर और ऑस्टिन के साथ बरिड अलाइव मैच निर्धारित किया।Rock Bottom: In Your House रॉक बोटम की ओर बढ़ते हुए हफ़्तों में द अंडरटेकर ने ऑस्टिन की शवरक्षालेप मरहम-पट्टी कर जिन्दा रखने की कोशिश की, केन को पागल खाने में भर्ती होने के लिए वचनवद्ध किया और ऑस्टिन के प्रतीक दृइड्स चेन को अखाड़े में ऊंचा उठाकर प्रदर्शित किया। हालांकि, केन के हस्तक्षेप के बाद अंडरटेकर मैच हार गया।

1999 मिनिस्ट्री ऑफ़ डार्कनेस (अंधेरे का मंत्रालय)

जनवरी 1999 में, द अंडरटेकर लौटा और उसने मिनिस्ट्री ऑफ़ डार्कनेस की स्थापना की। हालांकि वह पहले से अधिक दुष्ट हो गया था, उसके कथानुसार किसी "उच्च शक्ति" से उसे आदेश प्राप्त हो रहे थे। वह अक्सर काले लबादे में आता था और एक सिंहासन पर बैठ जाता था। अपने खुशामदी टट्टुओं की मदद से, वह अक्सर विभिन्न डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) सुपरस्टार्स की बलियां अनुष्ठित करता था, जिसका उद्देश्य सुपरस्टार्स के अन्दर से उनके बुरे अंधेरे पक्ष अधिक से अधिक बाहर उजागर करना था ताकि वह उन्हें अपनी मिनिस्ट्री में भर्ती कर सकें. इसकी मिनिस्ट्री का विलयन कॉर्पोरेट मंत्रालय के गठन के लिए कॉर्पोरेशन गठबंधन के साथ हो गया। इस समय के दौरान, द अंडरटेकर को अनुबंधित किया गया ताकि वह विशेष रेफरी शेन मैक्महोन की सहायता से ओवर द एड्ज में अनुष्ठेय अपने तीसरे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप में ऑस्टिन को हरा सके। दो हफ्ते बाद, यह पता चला कि रॉ इज वॉर में विन्स मैक्महोन हमेशा से ही द अंडरटेकर की "उच्च शक्ति" रह चुका था। किंग ऑफ़ द रिंग के एक रात बाद डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के इस चैम्पियनशिप को द अंडरटेकर द्वारा ऑस्टिन के पक्ष में वापस छोड़ दिए जाने के बाद और फुल्ली लोडेड में अपना पहला ब्लड मैच हार जाने के बाद, मैक्महोनस के साथ उसका संपर्क समाप्त हो गया और कॉर्पोरेट मंत्रालय विघटित हो गया।

तब द अंडरटेकर ने कहानी में कड़ी जोड़ी जिसमें उसने द अनहोली एल्लैयंस के नाम से जाने जाने वाले एक टैग टीम बिग शो के साथ टीम बनाई जो दो बार डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम चैम्पियाम्शिप आयोजित किया करता था।

अमेरिकन बैड ऐस/बिग ईविल (2000-2003)

द अंडरटेकर ने अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) कैरियर के इस काल-खंड में एक दूसरा ही व्यक्तित्व धारण कर लिया। उसने गॉथिक शैली पर आधारित अंत्येष्टि संपन्न करने वाले की पोशाक, रिंग में बजाया जाने वाला अंतिम संस्कार का शोक-संगीत, अलौकिक के प्रति संकेतों एवं रिंग में प्रवेश करने की नाटकीयताएं, सब कुछ त्याग दीं। अब द अंडरटेकर ने एक मोटर बाइक सवार का व्यक्तित्व धारण कर लिया, मोटर साइकिल पर सवार होकर आंखों पर रंगीन चश्में पहने और रंग-बिरंगे रुमाल लिए रिंग में आने लगा। उसके रिंग में बजाए जाने वाले संगीत की जगह लोकप्रिय सामयिक रॉक गानों ने ले लिया, जैसे कि लिम्प बिज्किट का "रोलिंग (एयर रेड वेहिक्ल)" एवं किड रॉक का "अमेरिकन बैड ऐस" (जिससे द अंडरटेकर की नयी तिकड़मी चाल-ढ़ाल के नाम की उत्पत्ति हुई), हालांकि, यह द अंडरटेकर की मौलिक विषय-वस्तु मैच के आरंभ में घंटी बजाने की विशेषता पर आधारित थी।

मई 2000 में अपने लौटने के साथ ही, उसने मैक्महोन हेल्म्सले गुट के सभी सदस्यों को बाहर निकाल लिया जिसके कारण वह एक बार फिर अपने प्रशंसकों का पसंदीदा बन गया। उसने किंग ऑफ़ द रिंग में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियन ट्रिपल एच को भी अपना निशाना बनाया। ट्रिपल एच शेन मैक्महोन और विन्स मैक्महोन की टीम को हराने के लिए द अंडरटेकर ने रॉक और केन के साथ मिलकर टीम बनाई। तत्पश्चात, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम के चैम्पियनशिप की प्रतियोगिता में भाग लेने के लिए उसे केन के साथ टीम के लिए अनुबंधित कर लिया गया। उन्होंने एड्ज और क्रिश्चियन को हराकर अगले हफ्ते टैग खिताब के लिए फिर से सामना करने का अधिकार बनाए रखा, लेकिन एड्ज और क्रिश्चियन ने खिताब अपने पास ही बरकरार रखा। केन ने द अंडरटेकर के रॉ इज वॉर के 14 अगस्त वाले प्रकरण में दो बार चोक्स्लैमिंग कर उसके साथ विश्वासघात किया। इस घटना ने दोनों के बीच समरस्लैम में एक और मैच को जन्म दिया जो प्रतिद्वंदिता के बिना ही समाप्त हो गया क्योंकि ज्योंहि द अंडरटेकर ने केन के मुखौटे को हटा दिया, केन रिंग से बाहर भाग खड़ा हुआ।

द अंडरटेकर ने तब सर्वाइवर सीरीज़ में कर्ट ऐंगल को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप के लिए ललकारा. ऐंगल ने बहरहाल, द अंडरटेकर को अपने सचमुच के भाई एरिक ऐंगल के स्थान परिवर्तन के बाद पछाड़ दिया। द अंडरटेकर ने आर्मगेडोंन में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए सिक्स मैन हेल इन अ सेल मैच की मांग की और छठे स्थान से सम्मानित किया गया। द अंडरटेकर ने किसी को "प्रसिद्ध" बना देने का वादा किया और उसने अपना वादा निभाया भी जब उसने रिकिशी को जेल की छत से नीचे चोक्स्लैम कर दिया।

सन् 2001 में, विनाश के बंधुओं के रूप में द अंडरटेकर केन के साथ फिर से जुड़ गया और एक बार फिर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम की चैम्पियनशिप के लिए चुनौती देने लगा। नो वे आउट के खिताबी टेबिल्स मैच मुकाबले में उन्हें एड्ज और क्रिश्चियन तथा उस समय के चैम्पियन्स द डड्ली बोयज़ से झटका लगा। विनाश के बंधुओं ने लगभग पूरे मैच में अपना दबदबा बनाए रखा लेकिन विजेता नहीं बने। द अंडरटेकर को तब रेसेल्मेनिया X-सेवेन में होने वाले मैच में ट्रिपल एच को हराने के लिए अनुबंधित किया गया था, जहां उसने रेसेल्मेनिया में जीत के सिलसिले में सुधार किया। वह और केन दोनों ने कहानी की कड़ी सिलसिलेवार जारी रखी जिससे ट्रिपल एच पर ध्यान केन्द्रित रहा जिसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियन स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के साथ मिलकर "अचम्भे गठबंधन" (सरप्राइज अलायंस) का गठन किया। एड्ज और क्रिश्चियन से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग खिताब द अंडरटेकर और केन के द्वारा अर्जित कर लिए जाने के बाद बैकलैश में स्लेज्धन से वार कर ट्रिपल एच ने केन को धुल चटा दी। आहत केन के साथ द अंडरटेकर ने अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए स्टीव ऑस्टिन के साथ बखेड़ा खड़ा कर दिया, लेकिन निर्णायक दिन को ऑस्टिन ने अपना खिताब अपने पास बरकरार रखा।

"आक्रमण" की कहानी की कड़ी के एक टुकड़े के रूप में, द अंडरटेकर की अगली नियति डायमंड डैलस पेज था, जो द अंडरटेकर की पत्नी सारा को सताते हुए पीछा कर रहा था। समरस्लैम में, डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) टैग टीम चैंपियंस में द अंडरटेकर और केन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टैग टीम चैम्पियनशिप (WWF Tag Team championship) जीतने के लिए पेज और उसके पार्टनर क्रिश कैनयोन को एक स्टील के पिंजरे वाले मैच में हरा दिया। सर्वाइवर सीरीज़ में, अलाइयन्स के द अंडरटेकर ने स्टीव ऑस्टिन, बुकर टी, रॉब वैन डैम, शेन मैक्महोन और कर्ट ऐंगल के गठबंधन के साथ मुकाबले के लिए केन, रॉक, क्रिश जेरिको और बिग शो के साथ मिलकर एक टीम बनाई (यही आखिरी बार होगा जब द अंडरटेकर और केन सन् 2006 तक टीम में एक साथ बने रहेंगे). ऑस्टिन के हस्तक्षेप के कारण ऐंगल ने द अंडरटेकर को पटक दिया। इस गठबंधन के पराजय के पश्चात्, द अंडरटेकर धारा भाष्यकार जिम रॉस पर जबरदस्ती वेनिस मैक्महोन के गदहे को चूमने के लिए दवाब डालने पर एक बार फिर खलनायक बन गया। यह द अंडरटेकर के लिए उसके नये व्यक्तित्व की शुरुआत थी क्योंकि उसने अपने लंबे बाल काट डाले थे और अपने आप को "बड़ा पापी" कहने लगा था। वेनजॉन्स में द अंडरटेकर ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) हार्डकोर चैम्पियनशिप पर कब्ज़ा करने के लिए वैन डैम को हरा दिया।

द अंडरटेकर की कहानी की अगली कड़ी सन् 2002 में रॉयल रम्बल में आरंभ में हुई जब मैवेन ने पीछे से एक के बाद एक ड्रॉपकिकिंग के जरिए उसे बाहर कर दिया। ठीक तुरंत बाद ही, बदले में द अंडरटेकर ने मंच के पीछे से मैवेन पर क्रूरतापूर्वक वार कर उसे बाहर निकल दिया। स्मैकडाउन ! के एक एपिसोड में द अंडरटेकर को गुस्सा दिलाते हुए, द रॉक ने रॉयल रम्बल के मंच से द अंडरटेकर के बाहर निकाले जाने का जिक्र किया। द अंडरटेकर के जवाब से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के अविवादित चैम्पियनशिप के लिए द रॉक को नंबर वन के प्रतियोगिता का खिताब खोना पड़ा. कहानी जारी रही जब मेवेन (Maven) के साथ रॉक द अंडरटेकर हार्डकोर चैम्पियनशिप के लिए मैच हार गया। नो वे आउट में दोनों आमने-सामने आये, जहां रिक फ्लेयर के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर हार गया। इस हस्तक्षेप से फ्लेयर के साथ कहानी की एक कड़ी शुरू हुई, जिसने रेसेल्मेनिया X8 में द अंडरटेकर के साथ मल्लयुद्ध की चुनौती को अस्वीकार कर दिया और इसके फलस्वरूप, द अंडरटेकर ने उसके बेटे डेविड फ्लेयर पर हमला कर दिया। आखिरकार फ्लेयर ने मैच की चुनौती स्वीकार की जब द अंडरटेकर ने फ्लेयर की बेटी को ठीक इसी प्रकार की सजा देने की धमकी दी। अयोग्यता की कोई शर्त इस मैच में शामिल नहीं की गई और द अंडरटेकर ने फ्लेयर को हरा दिया।

फ्लेयर के साथ कहानी की इस कड़ी के बाद डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के निर्विवाद चैम्पियनशिप के नंबर वन प्रतियोगिता का खिताब जीतने के लिए द अंडरटेकर ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को बैकलैश के मैच में पराजित किया। बाद में उसी रात, निर्विवाद चैम्पियन ट्रिपल एच के खिलाफ खिताबी मैच जीतने में उसने हल्क होगन की मदद की। जजमेंट डे के मंच पर अपने चौथे विश्व चैम्पियनशिप के लिए द अंडरटेकर ने होगन को हराया. रॉ की पहली जुलाई के प्रकरण में, एक सीढ़ी मैच में जेफ़ हार्डी को हराकर और सम्मान प्रदर्शन हेतु हार्डी के हाथ को ऊपर उठाकर द अंडरटेकर एक बार फिर अपने प्रशंसकों का चहेता बन गया। हालांकि वेनजॉन्स के मंच पर तिहरे मुकाबले के मैच में जिसमें कर्ट ऐंगल भी शामिल था, द अंडरटेकर ने रॉक के पक्ष में अपना ख़िताब छोड़ दिया। द अंडरटेकर ने अपना ध्यान रॉ से हटाकर भूतपूर्व रॉ प्रतिभा ब्रौक लेसनर, क्रिश बेन्योएट और एड्डी ग्युरेरो के साथ ही साथ स्मैकडाउन की ओर जुड़ गया। अनफॉरगिवेन के मंच पर द अंडरटेकर ने लेसनर को एक खिताबी मैच में चुनौती दी जो दुहरी अयोग्यता के साथ समाप्त हो गयी। यह विवाद नो मर्सी के मंच पर आयोजित हेल इन अ सेल के मैच तक जारी रहा। वैधरूप से टूटे हाथ के साथ द अंडरटेकर ने मैच में प्रदर्शन किया और आखिरकार चैम्पियन के हाथों मैच हार गया।

बिग शो के हाथों अखाड़े से बाहर फेंक दी जाने के बाद अंडरटेकर ने मल्लयुद्ध से छुट्टी ले ली, जिसने विवाद की चिंगारी प्रज्वलित कर दी। सन् 2003 में द अंडरटेकर रॉयल रम्बल के मंच पर लौटा.

उसने बिग शो के साथ अपना विवाद फिर से शुरू कर दिया और नो वे आउट के मंच पर त्रिकोण शवासरोधन के साथ अधीनता मनवाकर उसे हरा दिया। 
कहानी की इस कड़ी में ए-ट्रेन का प्रवेश हुआ जिसने मैच के बाद अंडरटेकर पर हमला करने की कोशिश की, लेकिन उसकी मदद के लिए नाथोन जोन्स बीच-बचाव करने आ गया। जैसे ही द अंडरटेकर जोन्स को मल्लयुद्ध के लिए प्रशिक्षित करने लगा, कहानी में कड़ी जुडती ही गई और उन दोनों को ही बिग शो तथा ए-ट्रेन के साथ रेसेल्मेनिया XIX के मंच पर आयोजित एक टैग टीम मैच के लिए लड़ने के लिए तय कर लिया गया था। हालांकि मैच से पहले ही जोन्स को हटा दिया गया, इसे केवल सप्रतिबंध प्रतियोगिता ही बने रहने देने के लिए, जिसे जोन्स की सहायता से द अंडरटेकर ने जीत लिया।

वर्ष के बाक़ी बचे समय के दौरान डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप के दो अवसरों के लिए उसे अनुबंधित कर लिया गया। पहला, 4 सितम्बर को स्मैकडाउन ! में कर्ट ऐंगल के खिलाफ था, जो ब्रोक लेसनर के हस्तक्षेप के कारण बिना प्रतियोगिता के ही समाप्त हो गया। दूसरा, नो मर्सी के मंच पर बाइकर चेन मैच द अंडरटेकर और लेसनर के बीच था जिसे विन्स मैक्महोन की मदद से लेसनर ने जीत लिया। इस मैच के फलस्वरूप मैक्महोन के साथ विवाद, सर्वाइवर सीरीज़ का समापन हो गया जब द अंडरटेकर मैक्महोन के खिलाफ एक ज़िंदा दफन मैच केन के हस्तक्षेप के कारण हार गया। केन के साथ हुए मैच के बाद अंडरटेकर कुछ अरसे के लिए इस दावे के साथ ओझल हो गया कि वह "मर चुका है और हमेशा के लिए दफना दिया गया है".

मृतव्यक्ति की वापसी (2004-2006)

कहानी की कड़ी रेसेल्मेनिया XX की ओर आगे बढ़ती है, केन को कानों कान यह खबर तंग करने लगी कि द अंडरटेकर ने अपनी वापसी की घोषणा कर दी है। पहला, रॉयल रम्बल में था जब द अंडरटेकर की घंटियां बजी ताकि केन का ध्यान भंग हो जाय और बुकर टी उसे मुकाबले से बाहर निकाल दे। रेसेल्मेनिया XX में द अंडरटेकर, पॉल बियरर को साथ लेकर और अपने "मृत व्यक्ति" के व्यक्तित्व में, लौट आया और केन को हरा दिया। तीन महीने बाद, पॉल हेमैन के इशारे पर द अंडरटेकर का डडले बोयज़ के द्वारा अपहरण कर लिया गया। द ग्रेट अमेरिकन बाश में द अंडरटेकर ने सप्रतिबंध प्रतियोगिता में डड्लीज के खिलाफ इस शर्त के साथ मुकाबला किया कि अगर वह हार गया तो, हेमैन बियरर को सीमेंट में दफना देगा। द अंडरटेकर ने यह मुकाबला जीत लिया लेकिन उस ने बियरर को किसी और तरीके से दफना दिया, यह तर्क देते हुए कि बियरर अब केवल एक बोझ ही रह गया है अतः अब उसके लिए वह किसी काम का नहीं।

डड्ली बोयज़ को हराने के बाद अंडरटेकर ने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियन जॉन "ब्रेडशॉ" लेफील्ड (JBL) को समरस्लैम के खिताबी मैच में चुनौती देकर विवाद की शुरुआत की, जिसे अपात्रता के कारण द अंडरटेकर ने खो िया. नो मर्सी में द अंडरटेकर और JBL ने "लास्ट राइड" मैच में पहली बार प्रतिद्वंदिता की, हालांकि हेडेनरीच के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर हार गया। हेडेनरीच के साथ संक्षिप्त कार्यक्रम के बाद, द अंडरटेकर ने अपना ध्यान एक बार फिर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप की ओर केन्द्रित किया। एडी ग्युरेरो और बुकर टी के साथ उसने आर्मगेडोंन के फैटल फोर-वे के एक मैच में उसने JBL को चैम्पियनशिप के दुबारा मैच के लिए चुनौती दी जिसमें एक बार फिर हेडेनरीच के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर असफल रहा। रॉयल रम्बल में द अंडरटेकर और हेडेनरीच के बीच एक कॉस्केट मैच में विवाद का अंत हुआ जिसमें द अंडरटेकर ने एक कॉस्केट में हेडेनरीच को सील बंद कर जीत हासिल की।

शीघ्र ही बाद में, रैंडी और्टन ने रेसेल्मेनिया 21 के एक मैच में द अंडरटेकर को चुनौती दी, यह कहानी की एक ऐसी कड़ी थी जिसमें और्टन ने यह दावा किया कि वह द अंडरटेकर के रेसेल्मेनिया जीत के सिलसिले को सदा के लिए समाप्त कर देगा। यहां तक कि अपने पिता "काउबॉय" बॉब और्टन की मदद के बावजूद, रैंडी असफल रहा और द अंडरटेकर ने अपने रेसेल्मेनिया के रिकॉर्ड को 13-0 तक पहुंचाकर और भी सुधार लिया। वह स्मैकडाउन ! के 16वें प्रकरण में लौटा लेकिन JBL के सामने हार गया, रैंडी और्टन के हस्तक्षेप से ही ऐसा संभव हुआ। द ग्रेट अमेरिकन बैश के बाद, द अंडरटेकर विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप का नंबर वन दावेदार बन गया, जिस ओहदे के लिए JBL को हमेशा लगता रहा कि यह उसके पास होना चाहिए था। विवाद के एक हिस्से के रूप में, अगले स्मैकडाउन ! में, JBL के खिलाफ द अंडरटेकर एक बार फिर और्टन के हस्तक्षेप के कारण, नंबर एक की दावेदारी का मैच हार गया। इसके साथ द अंडरटेकर ने और्टन के साथ अपना विवाद बरक़रार रखा। समरस्लैम में, रेसेल्मेनिया के दुबारा मैच में और्टन ने द अंडरटेकर को हरा दिया। कहानी में तब और जान आ गई जब दोनों ने कॉस्केट से एक दूसरे पर ताना मारा, जिस कारण नो मर्सी में कॉस्केट मैच आयोजित हुआ, जिसमें द अंडरटेकर को रैंडी और उसके पिता "काऊ बॉय", बॉब और्टन के हाथों हारना पड़ा. मैच के बाद और्टनस ने ताबूत कॉस्केट पर गैसोलीन उड़ेल दिया और उसमें आग लगा दी। हालांकि, जब झुलसे हुए ताबूत को खोला गया, तो द अंडरटेकर एकबार फिर ओझल हो गया। जलते हुए ताबूत से प्रकट होकर वह सर्वाइवर सीरीज़ में लौट आया। द अंडरटेकर स्मैकडाउन ! में दिसंबर के आरम्भ में ही लौट आया। और आर्मगेडोंन में और्टन को अखाड़े में आमंत्रित कर हराने के लिए उसने एक हेल इन ए सेल मैच का आयोजन किया। मैच जीतने के बाद कैलावे ने मल्लयुद्ध से एक छोटा-सा अंतराल लिया।

सन् 2006 के आरंभ में रॉयल रम्बल में, घोड़ागाड़ी में बैठकर खिताबी शॉट के लिए संकेत देने वाले मार्क हेनरी के खिलाफ अपने विश्व खिताब के बचाव के लिए कर्ट ऐंगल के आयोजित समारोह के दौरान द अंडरटेकर लौटकर आ गया। कहानी की विवादास्पद कड़ी के कारण, नो वे आउट में ऐंगल के साथ तीस मिनट की मुक्केबाजी के बाद अंडरटेकर अपना मैच हार गया। मैच के बाद अंडरटेकर ने ऐंगल को कोने में धकेल कर घेर लिया और नीचे उसकी ओर घूरने के बाद, ऐंगल से कहा कि अब उसकी बारी है और उसके साथ अब भी उसे बहुत कुछ करना बाक़ी है। स्मैकडाउन ! में ऐंगल के खिलाफ वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप के लिए द अंडरटेकर को नो वे आउट के दोबारा मैच में भिड़ना पड़ा था। जब हेनरी ने पीछे से आकर द अंडरटेकर पर हमला कर दिया, जिस कारण उसे अपना खिताब खोना पड़ा. इस घटना ने इस जोड़ी के बीच एक कांटा बो दिया क्योंकि द अंडरटेकर ने तब रेसेल्मेनिया 22 में हेनरी को कॉस्केट मैच के लिए चुनौती दी और उससे एक वर्ष पहले और्टन की ही तरह हेनरी ने द अंडरटेकर की रेसेल्मेनिया में जीत के सिलसिले को समाप्त कर देने की कसम खाई. द अंडरटेकर ने हेनरी को हराकर रेसेल्मेनिया में 14-0 के रिकॉर्ड से अपनी कहानी में जीत की कड़ी को अपराजित रखकर टूटने नहीं दिया। स्मैकडाउन! के अगले संस्करण के दोबारा मैच में, द ग्रेट खली ने अपना प्रथम प्रवेश किया और द अंडरटेकर पर धावा बोल दिया, यह कहानी की एक कड़ी के अंत और दूसरी कड़ी की शुरुआत की सूचना थी।

स्मैकडाउन ! के 5 मई के एपिसोड तक द अंडरटेकर के बारे में कुछ भी सुना नहीं गया था, क्योंकि थिओडोर लोंग ने द अंडरटेकर की ओर से जजमेंट डे में एक मैच के लिए खली को चुनौती दीं थी। द अंडरटेकर खली से मैच हार गया और वह स्मैकडाउन के 4 जुलाई के संस्करण तक दुबारा दिखाई नहीं दिया, जब उसनें द ग्रेट अमेरिकन बैश में पंजाबी जेल मैच के लिए खली की चुनौती स्वीकार की। हालांकि खली को मैच से हटा दिया गया और उसकी जगह ECW के चैम्पियन द बिग शो को लाया गया, जिसपर द अंडरटेकर ने जीत हासिल कर ली। कहानी की कड़ी कुछ इस प्रकार है, टेड्डी लोंग ने खली को दंड स्वरूप हटा दिया था और उसके बदले बिग शो को ले लिया था क्योंकि मैच से कुछ ही देर पहले उसने द अंडरटेकर पर हमला कर दिया था। द अंडरटेकर के साथ किंग बुकर के वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप मैच में हस्तक्षेप के बाद खली को समरस्लैम के लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच के लिए चुनौती दी गई।

खली ने समरस्लैम के लिए चुनौती अस्वीकार कर दी, हालांकि लोंग के स्मैकडाउन के 18 अगस्त के एपिसोड के लिए मैच को आधिकारिक बना दिए जाने के बावजूद. द अंडरटेकर ने स्टील की सीढ़ी से खली पर वार करते हुए, कई चेयरशॉट्स जड़कर और एक चोक्स्लम के साथ उसका अंत करते हुए मैच जीत लिया।

विनाश के बंधुओं का पुनर्मिलन (2006-2007)

द अंडरटेकर का अगला मैच नो मर्सी में डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) यूनाइटेड स्टेट्स चैम्पियन मिस्टर केनेडी के साथ था, लेकिन चैम्पियनशिप बेल्ट से केनेडी को मारने के कारण उसे अयोग्य प्रमाणित कर दिया गया। स्मैकडाउन ने 3 नवम्बर के संस्करण में, पांच वर्षों के बाद पहली बार द अंडरटेकर ने केन के साथ पुनर्मिलन कर मिस्टर केनेडी और MVP की अनिच्छुक प्रतिपक्षी टीम, जिसके साथ केन की शत्रुता तब भी बरकरार थी, को हराकर विनाश के बंधुओं का गठन किया। कहानी की ही कड़ी में एक भाग के रूप में, MVP के हस्तक्षेप के बाद सर्वाइवर सीरीज़ के एक फर्स्ट ब्लड मैच में केनेडी ने द अंडरटेकर को हरा तो दिया लेकिन अंत में द अंडरटेकर केनेडी को आर्मगेडोंन के लास्ट राइड मैच में हरा देता है। सन 2007 में दोनों के बीच दुश्मनी जारी रहती है क्योंकि केनेडी के ही कारण द अंडरटेकर को रॉयल रम्बल के एक चैम्पियनशिप मैच के लिए वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप के दो मौके गंवाने पड़े थे।

विश्व हैवीवेट चैम्पियन (2007-2008)

द अंडरटेकर 2007 के इवेंट में अपना पहला रॉयल रम्बल मैच जीतकर 30वें नंबर पर रम्बल में प्रवेश कर मैच जीतने वाला पहला व्यक्ति बन गया। अब उसकी कहानी की कड़ी बतिस्ता के साथ जुड़ गई, जिसे उसने रेसेल्मेनिया 23 में हराकर पहला विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप जीत लिया। बैकलैश के एक लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच में उन्हें दोबारा मैच में मुकाबला करना पड़ा जो ड्रा रहा क्योंकि दोनों ही दस की गिनती तक जवाब देने में नाकामयाब रहे, फलस्वरूप चैम्पियनशिप द अंडरटेकर के पास ही बरकरार रहा। स्मैकडाउन ! के 11 मई के प्रकरण में, द अंडरटेकर और बतिस्ता ने एक स्टील केज मैच में हिस्सा लिया जो हार-जीत के फैसले के बिना ही समाप्त हो गया क्योंकि दोनों ही पहलवानों के पैर एक ही समय पर फर्श को स्पर्श कर लिए। मैच के बाद मार्क हेनरी लौटा और द अंडरटेकर पर हमला कर दिया। हमले के तत्काल बाद एड्ज ने मनी इन द बैंक के खिताबी शॉट में जीत हासिल कर ली और प्रतिक्रिया स्वरूप द अंडरटेकर ने विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप का खिताब एड्ज के पक्ष में त्याग दिया। जब द अंडरटेकर रिंग में पड़ा हुआ था, ड्रूइड्स प्रकट हुए और उसे मंच के पीछे वाले हस्से में ढ़ोकर ले गए।

कैलावे के स्वास्थ्य लाभ के दौरान हेनरी ने स्थानीय पेशेवर पहलवानों को पराजित किया, जब तक कि वापसी को बढ़ावा देकर प्रचारित करने के लिए उसके हाथ और कंधे के चित्रों सहित उसके चरित्र के लघु चित्रणों ने अपनी भूमिका नहीं आरम्भ करदी तबतक हेनरी द अंडरटेकर पर हमले की शेखी बघारता रहा। द अंडरटेकर अनफॉरगिवेन के मंच पर लौट आया और हेनरी को सफलतापूर्वक हराकर एक बार फिर स्मैकडाउन ! में दो सप्ताह बाद हराया. बतिस्ता और द अंडरटेकर ने साइबर सन्डे में अपने विवाद के पलीते में फिर से चिंगारी लगा दी जहां प्रशंसकों ने विशेष अतिथि रेफरी के रूप में स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को चुना, लेकिन विश्व खिताब बतिस्ता के पास ही बरकरार रहा। सर्वाइवर सीरीज़ के हेल इन ए सेल में एकबार फिर वे लड़े जिसमें एड्ज लौट आया और बतिस्ता के पास विश्व हेवीवेट के चैम्पियनशिप का खिताब बरकरार बनाए रखने के लिए उसकी मदद के लिए उसने हस्तक्षेप किया। इसके प्रत्युत्तर में, अगले ही स्मैकडाउन ! में द अंडरटेकर ने जेनरल मैनेजर विकी ग्युरेरो पर टोम्बस्टोन पाइलड्राइवर प्रहार कर उसे अस्पताल भेज दिया। रिटर्निंग सहायक-महाप्रबंधक थिओडोर लोंग ने आर्मगेडोंन में ट्रिपल थ्रेट मैच की घोषणा की, जिसे एड्ज ने जीत लिया।

रेसेल्मेनिया XXIV में एड्ज के विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप में नंबर एक दावेदार बनने के लिए नो वे आउट में द अंडरटेकर ने बतिस्ता, फिनले, महान खली, मोंटेल वोंटैवियस पोर्टर और बिग डैडी V को एक एलिमिनेशन चेम्बर में हरा दिया। अपने दूसरे विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप जीतने तथा रेसेल्मेनिया में जीत के सिलसिले को अपराजित 16-0 तक पहुंचाने के लिए उसने एड्ज को अपने "हेल्स गेट" की प्रस्तुत पकड़ के साथ हरा दिया। रेसेल्मेनिया के एक दोबारा मैच में, द अंडरटेकर ने एक बार फिर बैकलैश में एड्ज को हरा कर विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप बरकरार रखा। विकी ग्युरेरो ने घोषणा की कि द अंडरटेकर का "हेल्स गेट" एक अवैध पकड़ है और इसीलिए उसने उसका खिताब छीन लिया। जजमेंट डे में रिक्त खिताब के लिए द अंडरटेकर ने एड्ज के साथ मुकाबला लिया जिसे काउंट आउट के जरिए उसने जीत लिया। विकी ने आदेश दिया कि खिताब का स्थान रिक्त ही रहेगा, क्योंकि खिताब इस तरह हाथ-बदल नहीं कर सकते. वन नाईट स्टैंड में टेबल, सीढ़ियां और कुर्सियों के मैच में एड्ज और द अंडरटेकर एक बार फिर आमने-सामने हुए जिसमें ला फमिलिया के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर हार गया। शर्त के फलस्वरूप, द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) से लापता हो गया।

विभिन्न विवाद (2008-2009)

25 जुलाई 2008 को स्मैकडाउन ! के एपिसोड में, विक्की ग्युरेरो ने घोषणा भी कि समरस्लैम में एक हेल इन सेल मैच में एड्ज को द अंडरटेकर का सामना करना होगा; जिसे द अंडरटेकर का सामना करना होगा; जिसे द अंडरटेकर ने जीत लिया। मैच के बाद, द अंडरटेकर ने सीढ़ी के ऊपर से और रिंग के कैनवस से होकर एड्ज को चोक्स्लैम कर दिया। इस मैच के साथ ही साथ, ग्युरेरो ने स्मैकडाउन में क्षमा मांगते हुए द अंडरटेकर के साथ शांति क़ी पहल क़ी कोशिश क़ी, लेकिन द अंडरटेकर ने उससे स्पष्ट कह दिया कि वह माफ़ करने वालों में से नहीं है। अनफॉरगिवेन में जैसे ही "ग्युरेरो क़ी आत्मा को लेने" और उसे एक ताबूत में ले जाने के लिए द अंडरटेकर रिंग की ओर बढ़ा, द बिग शो ने, जो पहले तो द अंडरटेकर की मदद के लिए प्रकट हुआ था, उल्टे विश्वासघात कर उस पर हमला कर दिया। इस विवाद के फलस्वरूप, नो मर्सी के एक मैच में द अंडरटेकर और बिग शो एक दूसरे के आमने-सामने हुए, जिसमे बिग शो ने द अंडरटेकर के सिर के पिछले हिस्से पर घूंसा जड़कर धराशायी कर दिया। साइबर सन्डे में, एक लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच में हेल्स गेट का प्रयोग कर द अंडरटेकर ने बिग शो को हरा दिया। इस विवाद को ख़त्म करने के लिए सर्वाइवर सीरीज़ के एक कस्केट मैच में द अंडरटेकर बिग शो को हराता ही गया।

नो वे आउट में, द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप एलिमिनेशन चैम्बर मैच का एक हिस्सा था, जिसे ट्रिपल एच ने जीत लिया था। अब वह शौन माइकेल के साथ अपने रेसेल्मेनिया में अपराजित बने रहने के सिलसिले में पुराने विवाद में उलझ गया जबकि सच्चाई तो यह थी कि द अंडरटेकर ने माइकेल को पहले कभी भी किसी एकल मैच में नहीं हराया था। इस विवाद का अंत तब हुआ जब रेसेल्मेनिया XXV के एक मैच में द अंडरटेकर ने जीत दर्ज कर जीत की अविछिन्न कड़ी को 17-0 के रिकॉर्ड से परिपूर्णता प्रदान की। रेसेल्मेनिया के बाद उसने कुछ दिनों के लिए अवकाश ले लिया।

तीसरे विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप में प्रभुत्व (2009 से वर्तमान तक)

चार महीने की अनुपस्थिति के बाद, द अंडरटेकर अगस्त के महीने में समरस्लैम में लौट आया और सीएम् पंक पर हमला बोल दिया, जिसने टेबल, सीढ़िया और कुर्सियों के एक मैच में जेफ़ हार्डी से विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप अभी-अभी जीता था। द अंडरटेकर को ब्रेकिंग पॉइंट के एक प्रस्तुत मैच में पंक का सामना करना पड़ा. हालांकि अपने "हेल्स गेट" के प्रस्तुत पकड़ के जरिए द अंडरटेकर मूलतः मैच जीत चुका था लेकिन स्मैकडाउन के जेनरल मैनेजर थिओडोर लोंग के द्वारा मैच को दुबारा शुरू किया गया, उन्होंने यह फैसला सुनाया कि विक्की ग्युरेरो के कहने पर लगाया गया प्रतिबन्ध अब भी लागू था। पंक अपने एनाकोंडा वाइज़ के साथ मैच जीतता ही गया जब तक कि रेफरी स्कॉट आर्मस्ट्रोंग ने घंटी बजाने को नहीं कहा. इसके बावजूद अंडरटेकर ने हार (मोंट्रीयल स्क्रियुजॉब की पुरानी घटना की याद दिलाते हुए जो इसी स्थान पर सन 1997 में घटी थी) नहीं मानी. स्मैकडाउन के 25 सितंबर के एपिसोड में, थिओडोर लोंग ने घोषणा की कि आधिकारिक तौर पर प्रतिबन्ध अब हटा लिया गया है, क्योंकि द अंडरटेकर ने उसे स्पष्ट रूप से जिस कास्केट में रखा था वहां से उसे मुक्त कर दिया गया है। दोनों के बीच विवाद जारी रहा और हेल इन इ सेल में भुगतान के प्रति ध्यान में द अंडरटेकर ने पंक से विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप हेल इन इ सेल मैच जीत लिया। द अंडरटेकर ने अपने खिताब की रक्षा CM पंक के खिलाफ स्मैकडाउन पर एक पुनारायोजित मैच में,ब्रैगिंग राइट्स में एक चौतरफे मैच में और सर्वाइवर सीरीज़ में एक तिन तरफ़ा खतरा वाले मैच में सफलतापूर्वक किया। TLC में उसे बतिस्ता का सामना करना पड़ा, चैम्पियनशिप के लिए टेबिल, सीढ़ियां और कुर्सियां और जब लोंग द्वारा मैच दोबारा शुरू किया गया तो उसने मैच जीत लिया जबकि लो ब्लो का उपयोग कर बतिस्ता मूलतः मैच जीत चुका था।

अन्य संचार माध्यम

सन 1991 में सबर्बन कमाण्डो फिल्म में कैलावे दिखाई दिया। सन 1999 में Poltergeist: The Legacy और सेलिब्रिटी डेथमैच के एपिसोड में भी वह प्रकट हुआ।

बड़े-बड़े प्रतिष्ठानों से मिलने वाले आकस्मिक लाभों ने द अंडरटेकर के चरित्र को ढंक दिया है। गोलमाल! (केओस) एक द अंडरटेकर कॉमिक नाम से कॉमिक्स रिलीज़ हुआ। सन 2005 में पॉकेट बुक्स ने एक उपन्यास प्रकाशित किया, Journey into Darkness: An Unauthorized History of Kane जो काफी हद तक केन के बारे में था, लेकिन उसके भाई द अंडरटेकर के चरित्र को भी दर्शाया गया, हालांकि वास्तविक जीवन में वे एक दूसरे से सम्बंधित नहीं हैं।

द अंडरटेकर के चरित्र को हिंदी फिल्म खिलाड़ियों का खिलाड़ी में खलनायक के रूप पेश किया गया था, जिस भूमिका को ब्रायन ली (जो डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में नकली द अंडरटेकर निभाया था) द्वारा अदा किया गया था। वह पश्चिमी अंत्येषिट संवाहक की पोशाक पहने हुए था जिसे द अंडरटेकर 1990 से 1993 तक पहना करता था और टोम्बस्टोन पाइलड्राइवर का उपयोग कर फिल्म को अंतिम मोड़ दिया। 6 नवम्बर को यह घोषणा की गई कि द अंडरटेकर खुद अपनी फीचर फिल्म में आयेगा जो उसके मूल तथा उसकी शक्तियों पर विशेष रूप से प्रकाश डालेगी. इसमें कैलावे खुद एक स्टार की भूमिका में रहेगा.

व्यक्तिगत जीवन

उन्होंने 1983 में वाल्ट्रिप हाई स्कूल से स्नातक की शिक्षा ग्रहण की, जहां वे बास्केटबॉल टीम के एक सदस्य थे। जोड़ी लिन से कैलावे की पहली शादी हुई और उनके पुत्र, गुन्नेर का जन्म 1993 में, 1999 में विवाह-विच्छेद होने से पहले हुआ। कैलावे की मुलाकात उसकी होने वाली दूसरी पत्नी, सारा सेसैन डिएगो, कैलिफोर्निया में एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में ऑटोग्राफ में हस्ताक्षर लेने के समय हुई। अंततः उन्होंने सेंट पीटर्सबर्ग, फ्लोरिडा में 21 जुलाई 2000 को एक समारोह में उनसे शादी कर ली। मार्क और सारा की दो बेटियां हैं: चेसी, (जिसका जन्म 21 नवम्बर 2002 को) और ग्रेसी, (जिसका जन्म 15 मई 2005 को) हुआ।

शादी के एक उपहार के रूप में, कैलावे ने अपनी पत्नी का नाम अपने गले पर गुदवा लिया और कहा कि यह उसके जीवन का सबसे दर्दनाक गोदन (टैटू) था। द अंडरटेकर के बदन पर कई दूसरे टैटू हैं: कब्र खोदने वाला, जिसे वह "ऑरिजनल डेडमैन" मानता है, खोपड़ियां, एक किला और एक जादूगर'. अपने शरीर की इस कला का जिक्र करते हुए उसने कहा कि मध्य कालीन वस्तुएं उसकी बाहों पर चलायमान हैं। उसने अपनी गर्दन के पीछे नाचते नर-कंकाल गुदवा लिए हैं और पेट पर भी एक टैटू है जो BSK के गर्व को बयान करता है।

मल्लयुद्ध के अलावा कैलावे के कई शौक और रुचियां हैं। उसने हर्ले-डेविडसन और वेस्ट कोस्ट चौप्पर्स मोटरसाइकिल का संग्रह किया है और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए 1991 के सरवाइवर सीरीज में हल्क होगन को हराने के बाद अपनी पहली ब्रांड नई मोटरसाइकिल खरीदी. कैलावे के पास एक कस्टम मोटरसाइकिल थी जिसे जेसी जेम्स, वेस्ट कोस्ट हेलिकॉप्टरों के संस्थापक ने उसके लिए बनाया था। वह निक केव और उसके सभी सांगीतिक प्रस्तुतियों द बर्थडे पार्टी और द बैड सीड्स का एक बड़ा प्रशंसक है। उसे ZZ टॉप, एसी/ डीसी, किस्स, ब्लैक सबाथ, गन्स एन'रोजेस, मेटैलिका, जुडास प्रीस्ट, आयरन मेडेन और ब्लैक लेबल सोसायटी जैसे बैंड्स सुनने में मज़ा आता है। अन्य पसंदीदा संगीत शैलियों में लोक संगीत और उदासी से भरे संगीत शामिल है। एक उत्सुक मुक्केबाजी के प्रशंसक के रूप में, कैलावे ही वह व्यक्ति था जिसने प्रमुख दल अक्क़ुइओ के नेतृत्व के लिए संयुक्त राज्य अमेरिका का फ्लैग थाम कर रिंग तक वहन किया था, जब 2005 में पक्क़ुइओ (Pacquiao) बनाम वलज़्क़ुएज़ (Velázquez) का मुकाबला था। फिलीपीन समाचार कार्यक्रम टी वी पेट्रोल वर्ल्ड के लिए एक टेलीविजन पर प्रसारित साक्षात्कार में साथी पहलवान बतिस्ता के द्वारा भी इसकी पुष्टि की गई। कैलावे भी एक मिश्रित मार्शल आर्ट का जिज्ञासु प्रशंसक है और उसने कई अल्टीमेट फाईटिंग चैम्पियनशिप शो में भाग लिया है।

द अंडरटेकर अपनी बांह में चोट के कारण डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) से 2007 में अनुपस्थित रह चुका था, इसलिए कैलावे ने अपने साथी स्कॉट एवरहार्ट के साथ अचल संपत्ति का धंधा शुरू किया। कैलावे और एवरहार्ट ने मिलकर {0) लवलैंड कोलोराडो{/0} में एक 2.7 मिलियन डॉलर ($2.7m) की लागत पर निर्माण कार्य समाप्त किया। अपस्केल कार्यालय स्थान से परिपूर्ण भवन का नाम "कालाहार्ट" ("Calahart") है, जो उनके नामों के आद्याक्षरों के योग से बना है। कैलावे ने कहा है कि एक टीवी स्टार होने के नाते वह उसे निश्चित रूप से अचल संपत्ति के कारोबार में मदद करता है और उसे यह भी कहते हुए उद्धृत किया गया है कि “किसी भी तरह यह सौदा सीलबंद नहीं होगा लेकिन फिर भी लोग बैठना और आप के साथ बातें करना चाहते हैं। इससे हमें अनेक लोगों से मिलने और यह जानने में मदद मिलती है कि हम क्या पूरा करने की कोशिश कर रहे हैं।” कैलावे और उसकी पत्नी, सारा ने टेक्सास ए एंड एम कॉलेज ऑफ वेटेरिनरी मडिसिन एंड बायोमेडिकल साइंसेज में जीयस कॉम्पटन कैलावे सेव द एनिमल्स कोष की स्थापना बड़ी नस्ल के कुत्तों की जीवन-रक्षा उपचार के लिए भुगतान में मदद देने के लिए की।